Год основания села теряется в седой древности. По одним данным первые поселения русских появились на Истобенском побережье в конце XVI века, а по легендам и топономике чуть ли не в середине XV века.

Вскоре после прихода на реку Вятку новгородцев, во время набегов татарского царевича Арапши и мурзы Бегича на Суздальско-Нижегородскую и Рязанскую земли, в вятские лесные дебри устремляется второй миграционный поток русских переселенцев – из Нижегородчины. Вот в эти неспокойные годы, по-видимому, возникло русское поселение левобережья Вятки на месте современного села Истобенска, хотя наиболее древние документы о селе относятся к началу XVII века.

Поселение из рубленных истоб, возникшее на месте селищ коренных жителей – вотяков, получило название "Истобное". Название происходит от древнерусского слова "истба", "Истоба" – изба, построенная из рубленного леса.

Населенный пункты "однофамильцы":
Рязанская область, Раненбургский район, с. Истобное
Из документа "Мировая запись Василия Даудова и сыновей умершего попа Евсигнея по делу о беглом человеке" от 10 октября 1693 года читаем:
"... да мне ж, попу Алексею, и мне, Самойлу, отдать с распискою беглого его, Васильева, человека Лучки Иванова сына его Федотку, в Ряском уезде, в селе Истобенском, у церкви Николая Чудотворца ..."
Воронежская область, Репьевский район, с. Истобное
Липецкая область, Чаплыгинский район, с. Истобное

В летописи села Шалегово (бывшего Покровского), в свое время хранившейся в Покровской церкви, отмечалось, что первыми жителями Шалегова были семьи "из ново-града ушкуев", которые проживали на Истобенском побережье и сбежали оттуда при Иване IV Грозном, когда составлялись писцовые книги для обложения населения тяглом в 1570, 1590, 1595 годах.

В 1609 году в Отписке из Котельнича в Хлынов ко князю Михаилу Ухтомскому, с вестями об Уржуме, Малмыже, Арском, Кукарке и Орлове от приказных Захарки Панова, Путилки Рязанцева и Петрушки Моргунова  упоминается впервые слово "истобенец".

В "Дозорной книге" князя Ф. А. Звенигородского 1615 года назван погост Истобной и в нем деревянная церковь Николы Истобенского.

О древности села Истобенска свидетельствуют и другие данные. В их числе найденный в 1909 году в хозяйстве крестьянки Пелагеи Лобастовой деревни Ганичи клад из 99 серебренных копейных, мечевых денег и полушек царствования великих князей и царей российских XVI-XVII веков: Ивана IV Грозного, Федора Ивановича, Бориса Годунова, и Михаила Романова.

Древность села Истобенска подтверждается топономикой и фамилиями истобян. Многие географические названия местностей, речек, урочищ, простей, озер, сел, деревень повторяют анологичные же в Новгородской, Двинской, Устюжской, Нижегородской областях.

Землевлодение истобян по документам первой половины XVII века, сообщающим, что их владения глубоко вклинивались во владения орловчан и котельничан, подходя чуть ли не под стены городов Орлова и Котельнича, также свидетельствуют об исконной древности истобенских поселений и о возникновении села не позднее времени основания соседствующих городов.

Так, про Орловское направление читаем в "Дозорной книге" княза Ф.А. Звенигородского: "Да в Хлыновском пригородке в Орловском уезде деревни церковные в Окологородной волости:
... Деревня церковная Николы Истобенского Сезеневская: двор половник поповской Ивашко Руской, пашни паханые добрые земли пять четей, да  перелотом три чети в поле, а в дву потому ж, сена около поль тритцать копен, лесу пашенного три десятины, а в ней в живущем полвыти, а впусте треть выти."

Про Котельническое направление в Переписной книге за 1629 год сказано, что "Целищевским" лугом в 50 верстах ниже города Котельнича владели истобенцы Игнатий, Венедикт и Матвей Целищевы.